当时将军段煨与贾诩同郡，屯驻华阴，贾诩便去投告段煨。贾诩向来知名，为段煨军所望。段煨怕贾诩夺其兵权，所以表面上对贾诩礼遇甚厚。贾诩看出后，心中不能自安。

南阳张绣与贾诩暗中有来往，张绣便派人去迎接贾诩。贾诩临行时，有人对贾诩说：“煨待君厚矣，君安去之?”贾诩说：“煨性多疑，有忌诩意，礼虽厚，不可恃，久将为所图。我去必喜，又望吾结大援于外，必厚吾妻子。绣无谋主，亦愿得诩，则家与身必俱全矣”(《三国志·魏书·贾诩传》)。贾诩至张绣处，张绣大喜，果然率子孙前来迎接。而段煨知贾诩去，也果然善待其家属。

建安二年(197年)，在贾诩的说服下，张绣屯兵宛城与荆州牧刘表联合。从此，二人便成为曹操的心腹之患，曹操多次率军攻打张绣。

建安三年(198年)三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城(今河南邓县)。此时，曹操闻悉谋士田丰劝冀州牧袁绍趁虚袭取许都(今河南许昌东)，欲迎献帝号令天下，立即从穰城解围撤退。张绣率兵尾随追击。五月，刘表派荆州军占据安众(今河南邓县东北)，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻说：“不可追也，追必败”(《三国志·魏书·贾诩传》)，张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后所击败。贾诩这时又对张绣说：“促更追之，更战必胜。”张绣说：“不用公言，以至于此。今已败，奈何复追?”贾诩说：“兵势有变，亟往必利”(《三国志·魏书·贾诩传》)。张绣遂听从贾诩意见，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。得胜后，张绣问贾诩：“绣以精兵追退军，而公曰必败;退以败卒击胜兵，而公曰必?克?。悉如公言，何其反而皆验也?”贾诩说：“此易知耳。将军虽善用兵，非曹公敌也。军虽新退，曹公必自断后;追兵虽精，将既不敌，彼士亦锐，故知必败。曹公攻将军无失策，力未尽而退，必国内有故;已破将军，必轻军速进，纵留诸将断后，诸将虽勇，亦非将军敌，故虽用败兵而战必胜也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。张绣大为佩服。