建安四年(199年)，官渡之战前，袁绍遣人招降张绣，并与贾诩结好。张绣准备同意，贾诩于绣坐上对来使说：“归谢袁本初，兄弟不能相容，而能容天下国士乎?”张绣惊惧地说：“何至于此!”并暗中对贾诩说：“若此，当何归?”贾诩说：“不如从曹公。”张绣说：“袁强曹弱，又与曹为仇，从之如何?” 贾诩说：“此乃所以宜从也。夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也。绍强盛，我以少众从之，必不以我为重。曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也。夫有霸王之志者，固将释私怨，以明德于四海，其宜从三也。愿将军无疑”(《三国志·魏书·贾诩传》)!张绣从其言，于十一月率众归顺曹操。

张绣的归顺使曹操在官渡之战中避免了两面作战，所以曹操闻后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我信重于天下者，子也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。遂拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。

时冀州尚为袁绍所占，贾诩便留参司空军事。建安五年(200年)，曹操与袁绍战于官渡。后曹军军粮方尽，曹操便问计于贾诩，贾诩说：“公明胜绍，勇胜绍，用人胜绍，决机胜绍，有此四胜而半年不定者，但顾万全故也。必决其机，须臾可定也”(《三国志·魏书·贾诩传》)。曹操曰善。十月，袁绍又遣淳于琼率兵万余护送军粮，至距袁军大营40里的乌巢(今河南封丘西)。此时，许攸闻其家属犯法下狱，愤然投奔曹操，献计偷袭乌巢。众人皆疑，只有贾诩与荀攸力劝曹操，曹操欣然采纳其计，率军出击，大败袁军。河北平定后，曹操领冀州牧，迁贾诩为太中大夫。