适值曹操攻打徐州，刘备的私人部队前往援助，并表现出色，被徐州刺史陶谦荐为豫州刺史，这就是“刘豫州”的由来。不久，陶谦病重，临终将徐州交于刘备接 管。刘备极力推让，但徐州豪族长老糜竺、陈登、孔融等人，一方面遵从故主遗命，一方面也对刘备的率性和侠义十分赏识，共同支持刘备领徐州刺史之职。然而， 徐州数度落入吕布手中，又长期受到袁术的威胁。无奈，刘备只得投奔宿敌曹操。

尽管挫败连连，但刘备屡败屡战，深得部属及臣民的爱戴， 其勇于打硬仗的英雄之名也不胫而走。刘备是宁人负我，我不负人的圣人形象;曹操留给世人的却是“宁负天下人，不教天下人负我”的自私自利的奸诈形象。刘备 要的就是这种对比效果，他说：“每与操反，事乃可成耳。”意思就是要想成功，自己的行为一定要处处和曹操相反。

刘备非常明确地为自己的形象进行了定位，而且他也每每紧扣定位，通过言谈举止，塑造出宽和、仁慈、忠厚的形象，得到民众的支持，以及贤士和英雄的归附。

然而，刘备“身在曹营，心在汉”，受皇命暗刺曹操。曹操“煮酒论英雄”，正在韬光养晦、准备伺机行动的刘备怕密谋泄露，于是借拦截表袁术之机，率军回到徐州。曹操见刘备有意拥兵自立，于是编组十万兵马，攻击徐州。为避免徐州陷入战乱，刘备被迫投奔袁绍。