也就在曹操与袁绍相持官渡之时，又一个令人不安的消息传到曹营：江东豪杰孙策，准备发兵偷袭曹操位于许都的根据地。与袁绍相持中已经处于劣势的曹操，根本不可能再抽出兵力保卫许都。而一旦许都失守，曹操阵营将立刻分崩离析。这是曹营中人心最为动乱的时期，不少人开始暗中向袁绍献媚，准备为自己留条后路。

当时，曹军中与袁绍私下有书信往来者很多，官渡之战后，在袁营中就搜出了不少通敌竹简。在此紧急关头，郭嘉预测说：“孙策刚刚吞并了江东，所诛杀的都是些英雄豪杰，他是能让人效死力之人。但是孙策这个人轻率而不善于防备，虽然他拥有百万之众，却和他一个人来到中原没什么两样。如果有刺客伏击，那他就不过是一人之敌罢了。在我看来，孙策必定要死于刺客之手。”孙策到了江边，尚未渡江，果然被仇敌许贡的门客所杀。这或许是巧合，但确实为郭嘉的神机妙算添上了一笔。

公元202年(建安七年)，官渡之战大败而归的袁绍病逝，曹操进攻他的两个儿子，连战连捷。曹军诸将都想乘胜攻破二袁，可就在此时，先前力主北进的郭嘉却力排众议，独进奇策，建议退兵。他为曹操分析了袁氏两兄弟之间的矛盾，说：“袁谭、袁尚素来互不相服，又有郭图、逢纪这样的谋臣在当中搀和，必然要反目。不如先南征刘表，静待其变，变成而后击之，一举可定也。”