料事如神

刘勋当时在江淮之间有很强的兵力，受到孙策的忌惮，于是孙策派使节特以卑下的言辞和财宝要求刘勋代为攻打上缭城。刘勋相信孙策，更因收得财宝而十分高兴，各人都祝贺，但刘晔则不感喜悦。刘勋询问，刘晔则说：“上缭虽小，城坚池深，攻难守易不可旬日而举，则兵疲于外，而国内虚。策乘虚而袭我，则后不能独守。是将进屈于敌，退无所归。若军今出，祸今至矣。”但刘勋不听，坚持出兵。而孙策果时从后乘虚袭击刘勋，刘勋失败后，于公元199年(建安四年)投奔曹操，刘晔亦跟随。

后来，曹操到寿春，当时山贼陈策在庐江聚众数万人，并据险而守。曹操曾派偏将试图消灭但不果。曹操于是询问群下问可否征伐。很多人都认为山贼据险而守，难以攻克，而且无足轻重，不应征伐;但刘晔认为其实是偏将资历不足和天下未定而令到山贼仍敢对抗，而当时局势已经大致稳定，应该先悬赏劝降，再用军事实力进逼，那山贼就会自己溃败。曹操同意，并派猛将在前，大军在后，最终如同刘晔所预测般平定陈策。战后曹操辟刘晔为司空仓曹掾。

公元215年(建安二十年)，曹操征伐据守汉中的张鲁，任用刘晔为主簿。当时张鲁弟弟张卫领兵坚守，曹操攻阳平山上各个屯寨，但山势险峻难登，难以攻克;而且士兵死伤甚多，粮食又缺乏，曹操于是打算撤军，命令夏侯惇和许褚呼叫山上的军队撤退。此时有一些军队在夜里误闯张卫别营，营中士兵大惊四散，当时在军队后方的刘晔见此认为可以取胜，劝夏侯惇等不要退军。夏侯惇见后相信，于是回去告诉曹操，曹操于是进攻张卫，张卫不敌退走。张鲁不久投降，曹操得汉中。刘晔及后即劝曹操进攻刘备新占的蜀地，认为攻占汉中后令蜀人震惊，只要进攻他们就会望风归附;否则让诸葛亮、关羽、张飞等人稳定人心，据守险要，那日后就难以征服。但曹操不听。七日后，有从蜀地投降的人说蜀地人心惶惶，刘备斩杀惊惶者亦不能安定人心。曹操于是再问刘晔现在可否进攻，刘晔却说蜀人人心已经较为安定，不能进击。曹操最终回师。及后任行军长史，兼领军队。